フリーランスが実体験した12の後悔と自分にあう選択をする方法

フリーランスはどのような働き方か

フリーランスは特定の企業・団体に属さず、業務委託契約によりスキルを提供し報酬を得る人です。自由業と呼ぶ場合もあります。

個人事業主は会社に雇用されず、自分の力で収入を得ている人です。フリーランスは個人事業主に含まれます。

また、自営業は自分でビジネスを行う形態を指します。自営業が法人化すると、その経営を担う人を経営者と呼びます。

それぞれの境界線は曖昧です。詳しくは下の図と関連記事をご覧ください。

関連記事：フリーランスと自営業、個人事業主の違いは？メリット・デメリット徹底比較

「フリーランスになって後悔した」声が多い11のポイント

筆者はフリーランスになり、3年目です。

今まで「後悔をまったく感じなかった」わけではありません。今の働き方には満足していますが、後悔を感じた日もありました。

筆者の経験およびフリーランス仲間から聞いた11の後悔を、具体的に紹介します。

関連記事：【楽しすぎる？それとも大変？】フリーランスの意外と知らない裏側に迫る

仕事がなくなる不安が常につきまとう

フリーランスは、クライアントから仕事の発注を受けて働きます。

業務委託契約には「必要な業務を委託する」と書かれているのみで、仕事の分量や納期はクライアント次第です。契約の打ち切りも日常茶飯事で、いつ仕事がなくなるかわかりません。

クライアントの都合に依存しやすく、継続的に安定した仕事が得られるかは未知数です。

＜体験談＞フリーランス5年目／M・Sさん 発注量が減る・報酬の入金が遅れるなど、クライアントがあまり順調ではない気配を感じると「いつ契約が打ち切られるか」とソワソワします。契約先が1社だけでは不安なので、常に複数の契約を確保し収入のリスクヘッジをしています。

発注が突然減り収入が激減する可能性もゼロではありません。万一に備え、気が進まない仕事でも断れないと話す人もいます。

関連記事：仕事がないフリーランスに共通する6つの特徴｜案件の依頼が殺到する仕事術

収入が安定せず、貯金が増えない

フリーランスの収入は、安定とはほど遠いのが現実です。

フリーランスの仕事は労働集約的なものが多く、体調不良や諸事情で稼働が減ると収入も比例して減ります。

一方で、支出は待ってくれません。家計のやりくりが難しく、貯金が増えないと嘆く人もいます。

＜体験談＞フリーランス3年目／Y・Mさん フリーランスになり、1年半は会社員時代の貯金を切り崩しながら生活していました。ご祝儀や引っ越し、光熱費の高騰などで出費が急に増えることもあり、本当に大変です。貯金は、少なくとも150万円は崩しました。 今でも少しサボるとすぐ収入が減るので、もう少し効率良く稼げたらなあとよく思います。

将来への不安が払拭できず結婚に不利

収入の不安定さは、ライフプランを描くときにも不利に働きます。安定収入がないフリーランスは、とりわけ結婚で苦労するようです。

私たちの親世代は、まだまだ「会社員・公務員＝安定／それ以外の仕事＝不安定」との先入観を持っていませんか。

フリーランスの働き方も理解してもらえず、フリーターと誤解されて結婚を反対される場合があります。

＜体験談＞フリーランス1年目／K・Tさん 会社員を辞めてフリーランスになったのを機に、付き合っていた女性との結婚を考えました。「これからは自分の力で本気で稼ぐぞ」と覚悟を固め、将来への懸念は少ないと考えていたのですが、相手の親御さんは大反対。 「収入を安定させてから、もう一度挨拶に来なさい」と言われてしまいました。

厄介なクライアントに遭遇すると面倒

フリーランスに仕事を依頼するクライアント企業も、さまざまです。「厄介だな」と感じる人も中にはいます。

契約を交わし業務を始めてみないと、相手がどのような人かはわからないのも事実です。気が進まないクライアントからの仕事を断る勇気が必要です。

＜体験談＞フリーランス3年目／Y・Mさん 私が実際に体験した「厄介なクライアント」の一例です。 ・契約以外の業務を何度も依頼してくる ・報酬の入金が連絡なく遅れる ・突然連絡がとれなくなる ・契約期間の途中で唐突に依頼が途絶える

「ちょっとした仕事」は要注意です。わずかな手間でできるからとサービスで対応していると、徐々に依頼内容が大きくなり無償対応に限界を感じ始めます。

しかしここまで対応してきたゆえの断りにくさもあり、板挟みになりやすいです。

求められるスキルが高く、自己研鑽が大変

フリーランスは基本的に、自分一人で業務を遂行します。

会社員のようにサポートしてくれる同僚、教えてくれる上司はいません。仕事の完遂に必要なスキルを幅広く持たなければならず、スキルの研鑽に苦慮する場合があります。

新しいスキルや知識の習得を楽しめる人でない限り、フリーランスとして活躍を続けるのは困難かもしれません。

＜体験談＞フリーランス4年目／S・Sさん フリーランスになってみて、必要な能力が意外と多いと驚きました。 仕事を滞りなく進めるための段取り力や、最新情報をキャッチアップする情報収集力、情報の正しさを確かめる情報精査力はフリーランスに必須です。そのほか、思考力・論理力・推論力や、仕事を獲得し続けるための営業力も欠かせないと痛感します。

予想以上にコミュニケーション力が必要

フリーランスはほとんどの時間を一人で業務に当たりますが、意外とコミュニケーション力が必要です。

Webで完結する仕事（ライター、プログラマーなど）は、クライアントとのやり取りの大半がチャットやオンラインミーティングです。

対面にはある「お互いに空気を読んだコミュニケーション」ができないため、簡潔に内容を伝える力や一歩先を読むレスポンス力が欠かせません。

＜体験談＞フリーランスから会社員に／S・Cさん 私は人と会わないチャットだけのやり取りに耐えられませんでした。「人と対面して仕事がしたい」と思って、結局会社員に戻っています。 人と会わない毎日がつらくない人でないと、フリーランスは厳しいと思います。

社会保険料の負担が重い

フリーランスは個人事業主です。

個人事業主は、会社員の「労使折半（保険料を会社と社員で半分ずつ負担する制度）」がありません。社会保険料は全額自己負担で納めます。

国民健康保険料が所得に応じて上がる「所得割」を採用している自治体に住んでいると、稼げば稼ぐほど保険料が上がるジレンマに陥ります。

国民年金と合わせると月に数万円の出費になり、軽いとはいえない負担がのしかかります。

＜体験談＞フリーランス2年目／M・Mさん 正直、会社員のころは社会保険料を意識したことがありませんでした。フリーランスになり初めて納付書を受け取ったときに、あまりに高い金額が信じられず三度見したほどです。 こんなにかかるなら、会社員を辞めなければよかったかもしれないと、支払うたびに思います。

経費管理と確定申告に手間がかかる

フリーランスは毎年の所得を税務署に知らせる確定申告をします。慣れていないと用語の一つひとつがわからず、帳簿の付け方から行き詰まるでしょう。

帳簿をつける時間は仕事ができず、収入につながりません。手間がかかればかかるほど、収入が減る悪循環に陥ります。

確定申告でより多額の控除を受けられる青色申告には、複式簿記が必要です。初心者でも使いやすいクラウド会計ソフトを活用し、能率よく記録していきましょう。

＜体験談＞フリーランス13年目／S・Sさん 昔から数字が本当に苦手です。確定申告や毎月の帳簿つけは、自分でいくら調べても理解できませんでした。 いまは税理士にすべて依頼しています。税理士費用はバカになりませんが、必要経費だと思って割り切るしかないと思っています。

ローン審査が通りにくい

安定収入がないフリーランスは、一般的に社会的信用を低く見られます。

ローン審査が通りにくいことも知っておいてください。会社員なら問題なく組める少額の借り入れすら、認められない場合があります。

社会的信用が必要になる以下の項目は、フリーランスになる前に済ませましょう。

• 賃貸契約
• 住宅購入（住宅ローンの申し込み）
• クレジットカードの作成 など

＜体験談＞フリーランス3年目／Y・Mさん ペットの犬を買った時の話です。ペットショップのローンは金利ショップ負担とのことで、総額27万円をローンにできるか相談しました。 しかしフリーランスであることを理由に、申し込みを断られました。どうしても買いたかったので一括払いをしましたが、収入を見くびられたようで悔しい出来事でした。

実力不足を痛感する

フリーランスになると経験・実力・知識の不足を痛感させられる場面が増えます。

「自分で稼ぐ」マインドは自営業や経営者に近く、自分の担当業務だけを果たせば良い会社員とはフェーズが変わるのが理由です。

「自分はまだまだ」と心が折れるか、それでも踏ん張れるかがフリーランスとして成功できるかどうかのわかれ道となるでしょう。

＜体験談＞フリーランス7年目／O・Nさん フリーランスは確かに、しんどいことも多いです。自分よりずっと年上の経営者と接する機会も頻繫にあり、自分の未熟さを突きつけられて落ち込む日も多いです。 それでも私は、今の働き方が気に入っています。良いことも悪いことも、すべてひっくるめて自分の力で勝負できる世界は、本当にやりがいがあります。

コロナなど世相のネガティブな影響を受けやすい

フリーランスの仕事は、クライアントが決定権を持っています。

世相のネガティブな変化がクライアントの業績に影響を与えれば、外注費が削減されるのも当然です。

コロナをはじめとする世の中の変化や物価高、トレンドの変化がフリーランスの収入を左右します。

コロナ禍ではフリーランスになる人が続出したといわれます。ところがフリーランスが増えすぎ、稼働できない人も増えました。

関連記事：なぜフリーランスは増えすぎたのか？5つの理由と競争を生き抜く秘訣

フリーランスを続けるには世相の変化に対応できる柔軟性や、どのような局面でも発注が絶えない存在になれるだけの実力が欠かせません。

＜体験談＞フリーランス13年目／S・Sさん 講師業をしています。コロナ禍により対面セミナーの依頼がゼロになりました。オンライン対応をしようと思っても、私はパソコン回りが苦手で…。結局、必要な作業はアウトソースしました。 ただでさえ収入が減ったところに、外注費がかかりダブルパンチに泣きました。

フリーランスになって後悔しないマインド3つ

フリーランスになって後悔ばかりの人もいれば、後悔をサッと乗り越えて前進できる人もいます。両者の違いはどこにあるのでしょうか。

フリーランスになっても後悔しないために大切なマインドを、3つ解説します。

他人・過去との比較をやめる

自分がうまくいかないときは、周りの芝生が青く見えるものです。

「うまくいっている他人」「仕事と収入が安定していた会社員時代の自分」と比べ、落ち込む日もあるでしょう。

比べることは何も生み出しません。ネガティブな気分や羨望の意識を自分に植え付けるだけです。

他人の活躍が目に入りやすいSNSは、思い切って断ちましょう。雑音から敢えて遠ざかり、自分がすべきことを粛々とやり続けると道が拓けます。

＜コラム＞ 仏教の禅のおしえでは「ただ、やる」ことを是とします。 私たちは無意識のうちに、他人からの評価や賞賛を期待しがちです。評価されないとやる気をなくし、賞賛されないことはやる価値がないと考える人もいるのではないでしょうか。 しかしその考え方だと、人生の軸は他人に置かれます。これでは自分の人生を歩めません。 仏教は、やるべきことをやり続けることだけを求めます。他人からの視線を介在させないため、心が真に自由になると説きます。

今ある仕事と人間関係に感謝する

「こんなはずじゃなかった」との後悔は、現実から目を背けさせます。深刻化すると、今ある現実を全否定する気持ちにすらなるかもしれません。

しかし、フリーランスである自分を選び、仕事を与えてくれたクライアントがいるのも事実です。

まずは今手元にある仕事と、それを与えてくれた人間関係に感謝するマインドを身につけましょう。

あれこれと考えず、期待に応えられるよう精一杯誠実に取り組んでみてください。評価はあとからついてきます。

自分の得意を見つけ伸ばそうとする

フリーランスは、どの領域で勝負するか選べる点が強みです。

やりたくない仕事や苦手な仕事をわざわざ選び、頑張る必要はありません。成果が出るまでに時間がかかるからです。

仕事領域を選べる立場を活かし、自分を最大に活かす方法を探してください。

得意とし、人と勝負できる領域を見つけたら、伸ばす努力を続ければいつしか周りを凌駕する強みとなります。

＜自分の強みの見つけ方＞ ・周りから「すごいね」と言われる部分を書き出す ・率直に意見を言ってくれる人に聞いてみる ・「ずっと続けても苦にならないこと」を考える ・周りと違うこと、変わっていると言われる点を列挙する

フリーランスになってからの後悔を解決する方法

フリーランスになってからの後悔を解決する方法を3つ解説します。

どれだけ心構えをしていても、想定外の事態は起きます。フリーランスになってから後悔を感じる場面もあるでしょう。

フリーランスになって感じる後悔は、思考の転換や手法のシフトで解決可能です。具体的なやり方を紹介します。

どうしても合わなければ会社員に戻っても構わない

フリーランスになったからといって、一生フリーランスでいなければならないわけではありません。

フリーランスは多様な働き方の一種です。フリーランスが合わないと感じたら、別の働き方を模索しましょう。もちろん、会社員に戻っても大丈夫です。

筆者の知人でも、フリーランスをやってみたからこそ「自分には会社員があう」と確信でき会社員に戻った人がいます。

フリーランスで見知った世界の多くは、会社員のままだと知り得なかった世界かもしれません。新たな知見を身につけたあなたは、会社員に戻ってもきっと活躍できます。

苦手な領域の仕事はアウトソースしてOK

フリーランスはどのような業務も、基本的に自分でしなければなりません。

業務のなかには、苦手だけれど避けて通れないものもあるでしょう。苦手業務が苦痛で仕方なく、フリーランスになったことを後悔する場面もあるかもしれません。

やらなければならないが、苦手な仕事はアウトソースがおすすめです。自分は本業に集中でき、外注費を払っても余裕がある収入を得る道を開拓すると思考を転換してください。

＜外注の例＞

• 経理が苦手→税理士を利用
• 営業が苦手→フリーランスエージェント・クラウドソーシングサイトを利用
• 資料作りが苦手 → フリーランス仲間やスキル売買マーケットを利用

知人とのつながりを大切にすると良いことがある

一人ぼっちとイメージされやすいフリーランスも、意外と人とのつながりは豊かです。

日々、対面する人の数こそ限定されるかもしれませんが、たまりかねないほど孤独でもありません。

＜フリーランスの人間関係例＞

• 同じプロジェクトにかかわったフリーランス仲間
• フリーランスチームのメンバー
• 気軽に話ができるクライアント担当者
• 地域の個人事業主や経営者 など

フリーランスになっても人間関係を大切にしてください。

人間関係を大切にしていると「仕事を紹介してもらえる」「悩みを相談できる」など、良いことがかならずあります。

後悔とは無縁のフリーランスライフに必要な3つの準備

フリーランスに対するイメージがポジティブになってきたでしょうか。

「でも、まだ自分にできるか不安」「本当に後悔せずにいられるか」と心配な人に向けて、後悔とは無縁のフリーランスライフを送る3つの準備を解説します。

フリーランスになりたい理由・目的を紙に書き出す

白紙を用意し、フリーランスになりたい理由や目的を書き出しましょう。他人に見せるものではないため、自分なりの言葉で自由に書き綴って構いません。

書き出す作業には、2つの効果があります。

• 今の働き方や収入の悩みを客観視できるようになる
• 思いつかなかった選択肢に、自分で気づける

言葉にし、フリーランスに対する自分の原点を整理します。書いた紙は保管しておくと、後日気持ちが迷ったときにも見返せます。

（※ 参照：今の気持ちを書いてみる｜こころと体のセルフケア｜厚生労働省）

会社員とは根本的に異なることを理解する

フリーランスと会社員は働き方や仕事の得方が、根本的に異なります。この事実を腑に落ちるまで考えておきましょう。

大前提が曖昧なまま前進すると「こんなはずではなかった」「こんなことは聞いていない」との後悔に繋がりやすくなります。

＜フリーランスと会社員の異なる点＞

	フリーランス	会社員
働く場所と時間	基本的に自由	会社指示に従う
仕事の得方	営業して獲得	会社から与えられる
収入	成果物に比例する	毎月定額
契約形態	業務委託契約（有期）	雇用契約（定年まで保証）

信頼できる相談相手を見つけておく

フリーランスには、困ったことや悩みを相談できる同僚や上司がいません。

フリーランスになっても気軽に相談できる相手を見つけておくと、不安の軽減やメンタルの安定に役立ちます。

深刻な後悔になる前に周囲に助けを求められる環境を、確保しておきましょう。

＜フリーランスが相談相手を見つける方法＞

• フリーランスのチームやコミュニティに参加する
• 地域のフリーランス・起業家のイベントで知人を増やす
• フリーランスの相談窓口を利用する
  • フリーランス・トラブル110番
  • 法テラス
  • よろず支援拠点

フリーランスになると得られる3つのメリット

フリーランスには、会社員にはないメリットがあります。

筆者も、フリーランスをしている知人も皆、口をそろえて「フリーランスになって良かった」と言います。

会社員にはない、フリーランスならではのメリットを3つ解説します。

会社や他人からの拘束が減り、自由度が高まる

フリーランスはどの仕事を・どの程度やるか、自分で選べます。

収入を得るために自分の時間をどのように使うか、自分に選択権があります。

限られた時間の使い方を自分の判断で決められる状態は、自立と自由を実感できるでしょう。

筆者はたった一度の人生、有限である「時間」の使い方を他人（会社）から指示されるのに耐えられなくなり、フリーランスになりました。

誰からも指示を受けない今の状況にとても満足しています。

新しい挑戦やスキルアップのチャンスが増える

仕事の領域が指示される会社員と異なり、フリーランスはどのような仕事にも挑戦できます。「やりたい」「やってみよう」と思えば何でもできる、チャンスに恵まれた状況です。

筆者は主にライター業で生計を立てていますが、懇意になったクライアントから別領域の打診を受けることもしばしばです。

クライアントにしてみれば、気心が知れた人にまとめて頼んだほうが効率的とのメリットもあるのでしょう。

新しい挑戦が好きな人、スキルの幅を広げたい人は、フリーランスのメリットを享受できるはずです。

時間的な融通が利き、仕事以外の都合と両立しやすい

フリーランスは基本的に、納期と品質を守れば働く時間を自分の裁量で決められます。時間的な融通を利かせやすく、ほかのタスクと両立しやすい点もメリットです。

筆者は小学生の娘を育てる母でもあります。学校行事や子どもの通院付き添いで仕事の調整が必要になっても、いちいち会社に申請する必要はありません。

同僚の目を気にせず自分の都合で動ける点は、仕事以外にもやるべきタスクが多い身にとても助かっています。

ただし労働集約的な仕事は、仕事量と収入が比例します。働かなければ収入がない現実も押さえておいてください。

関連記事：介護と仕事の両立なら在宅ワーク！仕事の選び方と両立できる職種

フリーランスの前に副業からチャレンジもおすすめ

フリーランス最初の関門は収入面です。安定的に必要な金額を稼げるようになるまで時間がかかるケースも多く見られます。

数か月～半年ほどの生活費貯蓄がなければ、いきなりフリーランスで一本立ちは厳しいかもしれません。

フリーランスとして独立する前に、副業から始めてみてはいかがでしょうか。副業でもフリーランスの厳しさを垣間見れます。

自分の名前で営業し仕事を得るステップは、副業でも本業フリーランスでも初めにかならず通る関門です。

詳しくは「サラリーマンにおすすめの副業7選｜メリット・デメリットや節税対策も解説」をご覧ください。

＜豆知識＞ 副業収入は、所得が20万円を超えるまでは所得税の確定申告が不要です。ただし住民税は別に申告します。 会社に副業がバレたくない人は、確定申告書の「住民税に関する事項」の欄を「自分で交付」に○をつけましょう。住民税の納付通知が自宅に届くようになり、会社に知られるのを防げます。

関連記事：「会社員×個人事業主は最強」って本当？6つの理由と兼業するコツ

まとめ

フリーランスになっての後悔は収入やスキル、実力不足などさまざまな面で発生します。

後悔を後悔のままで終わらせるか、奮起する材料とするかはあなた次第です。後悔を「では、どうすれば良いか」と思考転換できる人は、フリーランスに向いているでしょう。

フリーランスは競争が激しい世界です。周囲の雑音や隣の芝生を意に介さず、やるべきことをコツコツと続けられた人が勝てると知っておいてください。

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著者情報

DokTech編集部

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